Zuerst solltest du auf einer der guten Tengwar-Seiten nach Schriftfonts schauen.
Hier findst du glaube ich, z.B Tengwar Parmaite (und andere ), die auch eine Option in dem Online-Transscriber darstellen. Die lädst du dir aus dem Netz und installierst sie unter deine Schriftarten in Word.
Dann gibst du in den Transcriber im Fach "input lang" die Sprache ein, in der du selber schreibst und anschließend wählst du im Abschnitt darunter den Font aus, in dem der Transscriber die Tengwar abbilden soll. (Also z.B. Parmaite)
Dein Computer kann nur die Fonts abbilden, die du ihm auch vorher eingegeben und gespeichert hast. Wenn du keinen der Fonst hast, gibt der Transscriber natürlich nur Unsinn aus. Das hat nichts mit einfach oder kompliziert zu tun, sondern einfach damit, dass dein PC eine Schriftart nur wiedergeben kann, wenn er sie kennt.
Dann schreibst du einfach deinen Text und normalerweise sollte der Transscriber dann selbsttätig die Übertragung im unteren der beiden Schriftkästen abbilden.